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      金鈕扣根化學成分

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      【摘要】目的研究金鈕扣根石油醚部位和醋酸乙酯部位的化學成分。方法采用硅膠柱層析進行分離純化,根據理化性質和波譜學數據進行結構鑒定。結果從金鈕扣根石油醚部位分到3個化合物,分別為二十八烷酸、二十烷酸和β谷甾醇;從醋酸乙酯部位得到對羥基苯甲酸和β胡蘿卜苷。結論二十八烷酸、二十烷酸、對羥基苯甲酸和β胡蘿卜苷均為首次在該植物中分離得到。

      【關鍵詞】金鈕扣;化學成分;β胡蘿卜苷;對羥基苯甲酸

      Abstract:ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsoftherootofSolanumtorvumSwartz.MethodCompoundswereextractedby90%ethanol-petroleumetherandacetoacetate,thenpurifiedbysilicagelcolumnchromatography.TheirstructureswerecharacterizedbyNMRandMS.ResultandConclusionFivecompoundswereidentifiedasoctacosanoicacid,eicosanicacid,βsitosterol,ρhydroxybenzcicacidandβdaucosterol.Octacosanoicacid,eicosanicacid,ρhydroxybenzcicacidandβdaucosterolwerethefirstreportedchemicalsinthisplant.

      Keywords:SolanumtorvumSwartz;chemicalconstituents;βdaucosterol;ρhydroxybenzcicacid

      金鈕扣來源于雙子葉植物茄科茄屬植物水茄SolanumtorvumSwartz.,以根入藥[1]。全年可采,洗凈曬干。金鈕扣又名水茄、山顛茄、刺茄、鴨卡、金鈕頭、金衫扣[2]。它是民間常用植物藥,具有散瘀、通經、消腫、止痛、止咳之功效,是中華老字號廣東益和堂生產的傳統名藥“沙溪涼茶”的主要成分之一。國內外,對金鈕扣的研究較少,特別國內尚未有對金鈕扣研究的報道,國外主要集中在對果實和葉子化學成分的研究上,分離得到主要為甾體皂苷類化合物。Schreiber等[3]從該植物根中分離得到一個生物堿睢如賓(Jurubin)。本文從金鈕扣根90%(體積分數)乙醇提取物的石油醚部位和醋酸乙酯部位分離得到5個化合物,分別為二十八烷酸(1)、二十烷酸(2)、β谷甾醇(3)、對羥基苯甲酸(4)和β胡蘿卜苷(5),化合物1、2、4、5均為首次在本植物中分離得到。

      1材料與儀器

      熔點用X6型顯微熔點測定儀(溫度計未校正),核磁共振用BrukerAV400MHz超導核磁共振波譜儀,柱層析和薄層層析硅膠均由青島海洋化工廠生產。薄層色譜檢用254nm,365nm紫外燈。石油醚(60~90℃)、三氯甲烷、醋酸乙酯、甲醇均為分析純。藥材采于廣州大學城,經廣東藥學院房志堅副教授鑒定為金鈕扣(SolanumtorvumSwartz.)的干燥根。

      2提取和分離

      金鈕扣根干品(7kg)粉碎后,用90%(體積分數)乙醇60℃浸6次,每次24h,合并提取液,濃縮,得浸膏600g。浸膏加少量熱水溶解,依次用石油醚、三氯甲烷、醋酸乙酯、正丁醇萃取。石油醚部位得浸膏30g,經反復硅膠柱層析,石油醚(60~90℃)醋酸乙酯梯度洗脫,配合TLC檢測,得到化合物1(30mg),2(8mg),3(40mg),醋酸乙酯部位得到浸膏8g,三氯甲烷甲醇梯度洗脫,配合TLC檢測,得到化合物4(5mg),5(9mg)。

      3結構鑒定

      化合物1:白色粉末(石油醚醋酸乙酯,體積比10∶1),mp77~78℃,1HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,t,J=6.8Hz,CH3),1.25~1.35(m,50H,CH2),1.63(2H,q,J=3.6Hz,CH2CH2C=O),2.34(2H,t,J=7.6Hz,CH2C=O),11.96(1H,s,COOH)。EIMS(m/z,%)424(M+,4),396(22),382(7),368(88),354(16),340(71),325(10),297(12),269(6),241(7),185(13),97(36),83(43),73(100)。EIMS顯示一系列遞減14(CH2)的碎片峰,裂解完全符合高級脂肪酸裂解規律。以上數據與文獻[4]報道的二十八烷酸數據一致,確定化合物1為二十八烷酸。

      化合物2:白色粉末(石油醚醋酸乙酯,體積比10∶1),mp74~76℃,1HNMR(CDCl3)δ:0.88(3H,t,J=6.4Hz,CH3),1.25~1.30(m,32H,CH2),1.63(2H,m,CH2*CH2C=O),2.35(2H,t,J=7.6Hz,CH2C=O),11.96(1H,s,COOH)。EIMS(m/z,%)312(M+,4),284(28),256(34),185(50),129(85),97(39),83(41),73(100)。呈現一系列相差CH2的碎片峰,顯示典型長鏈脂肪酸的特征。以上數據與文獻[5]報道的二十烷酸數據一致,確定化合物2為二十烷酸。

      化合物3:白色針狀結晶(三氯甲烷),mp136~137℃,LiebermannBruchard反應陽性,提示存在甾體母核。與β谷甾醇對照品混合熔點不下降,與β谷甾醇對照品進行TLC(石油醚醋酸乙酯,體積比4∶1和三氯甲烷甲醇,體積比8∶1)展開,Rf值相同,確定化合物3為β谷甾醇。

      化合物4:白色顆粒狀粉末(石油醚醋酸乙酯,體積比10∶1),mp.217~219℃,UV254nm下觀察有暗斑,FeCl3反應顯藍黑色,溴酚藍反應顯黃色。1HNMR(CDCl3)δ:7.87(2H,d,J=8.8Hz,H2,6),6.81(2H,d,J=8.8Hz,H3,5),說明有對位取代苯環結構。上述波譜數據與文獻[6]對照一致,確定化合物4為對羥基苯甲酸。

      化合物5:白色粉末(三氯甲烷甲醇,體積比1∶1),mp>300℃,LiebermannBruchard反應陽性,提示存在甾體母核,與β胡蘿卜苷對照品進行TLC(石油醚醋酸乙酯,體積比1∶1和三氯甲烷甲醇,體積比5∶1)展開,噴硫酸乙醇顯色劑,105℃下加熱顯色,樣品斑點的Rf值與β胡蘿卜苷對照品相同,且均為紫紅色,鑒定化合物5為β胡蘿卜苷。

      【參考文獻】

      [1]全國中草藥匯編組.全國中草藥匯編:上冊[M].北京:人民衛生出版社,1996:126-127.

      [2]江蘇新醫學院.中藥大辭典:上冊[M].上海:上海科技出版社,2001:718-720.

      [3]SCHREIBERK.Isolationeofjurubine,neochlorogeninandpaniculogeninfromSolanumtorvum[G].CA,1968,69:27721x.

      [4]孫燕榮,董俊興,吳曙光.杜仲化學成分研究[J].中藥材,2004,27(5):324-326.

      [5]張麗,馮有龍,丁安偉.荊芥化學成分的研究[J].中藥材,2001,24(3):183-184.

      [6]劉虎岐,高錦明,邱明華,等.菝葜屬的生物學和化學研究進展[J].天然產物研究與開發,2000,13(1):90-93.

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