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      球棍模型在有機化學教學中的應用

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      球棍模型在有機化學教學中的應用

      摘要:有機化學是藥學專業非常重要又較難學習的一門專業基礎課,認識有機化合物的結構是學好這門課程的基礎,單純平面教學無法深入地將分子的實際空間結構充分展示。通過在有機化學教學中引入球棍模型及 Chem Bio Office 軟件,可以幫助學生迅速地理解、掌握有機化合物的立體結構,為后續的教學內容打下良好的基礎。

      關鍵詞:球棍模型;Chem Bio Office 軟件;有機化學;教學

      對于藥學專業的學生來說,有機化學是其必須學習的一門非常重要的專業基礎課,為其后續相關專業課的學習打好基礎。由于有些內容比較抽象,較難理解,不易消化,學生普遍反映有機化學是學習難度系數較大的專業基礎課之一。 為了能幫助學生更好地理解這些抽象的內容,在課堂教學中,常常將有機物的分子球棍模型引入課堂,對教學效果及學生學習效率的提高起到了一定作用,但是由于球棍模型較小,數量有限,學生不能人手一套。因此,在藥學專業有機化學教學中,就將球棍模型的搭建和 Chem Bio Office軟件的應用有機結合。

      1 球棍模型在有化學教學中的應用

      球棍模型是一種空間填充模型(Space-fillingmodel),可用來表現化學分子的三維空間分布。在此模型中,一根棍代表一個共價鍵,一個球代表一個原子,最早的球棍分子模型是由德國化學家奧古斯特•威廉•馮•霍夫曼所作,目的就是用來講課。通過搭建球棍模型,學生對各種原子固有的共價鍵個數及各類同分異構現象有了較為深刻的認識。

      1.1 碳架異構及位置異構

      有機化合物分子中普遍存在同分異構現象。在介紹最初的碳架異構及位置異構時,通過讓學生根據經典結構理論,搭建分子式為:C6H14、C6H12的球棍模型,學生很直觀、很深刻地理解了碳架異構及位置異構是怎樣一種異構現象,也認識到由于烯烴分子中碳碳雙鍵的出現,含有相同碳原子數的烯烴比烷烴的同分異構體數目增多。

      1.2 構象異構

      在學習有機化合物分子的構象異構時,學生們普遍反映最難理解的是:環己烷的船式構象和椅式構象,通過讓學生自己動手搭建環己烷的球棍模型,他們能夠直觀地領會到:環烷烴中的碳碳 σ 單鍵受碳環的約束,不能像鏈狀烷烴中的碳碳 σ 單鍵那樣,可以自由旋轉,但是它們可以整體協同扭轉,在扭轉的過程中會出現無數個空間構象,在這些構象中學生觀察發現存在兩種極限構象:一種是 6 個碳原子上的氫相互間離得最遠,空間排斥力最小,最為穩定,為椅式構象;另一種是 6 個碳原子上的氫相互間離得最近,空間排斥力最大,最不穩定,為船式構象。通過將這樣的球棍模型搭建過程引入教學,不僅能幫助學生建立空間立體概念,還可以提高學生的學習興趣、積極性和主動性[1]。

      1.3 旋光異構

      旋光異構現象是有機化學中非常抽象的一種同分異構現象。比如說:乳酸分子,一個碳原子上分別連了 1 個-H、1 個-OH、1 個-COOH、1 個-CH3,為什么會形成 2 種不同構型的化合物呢?通過讓學生先用白、紅、黃、綠四種顏色的小球代表乳酸分子中的-H、-OH、-COOH、-CH3,連在中心的碳原子上,搭建出乳酸分子的一個球棍模型,然后再用另外一套數目相同的棍及顏色相同的球組裝出另一個模型,在此模型組裝過程中只需將兩個小球交換位置,讓學生仔細觀察這兩個模型是否能完全重合[2],據多數學生反映原來怎么也無法理解的旋光異構現象頓時就明白了。

      2 Chem Bi Office 軟件在有機化學教學中的應用

      Chem Bio Office軟件由美國劍橋公司開發,是一款生物學和化學類相關專業的綜合性大型軟件。因其可繪制、編輯與化學有關的一切圖形,近年來已成為化學界繪制結構圖的標準,例如:建立和編輯各類有機物的分子式、結構式、化學反應方程式、雜化軌道等,并能對圖形進行字體修改、顏色修改、旋轉、縮放等多種操作。用 Chem Bio Office軟件繪制出來的圖形不僅可以直接復制、剪切、粘貼到 Word、Power Point等文檔中,而且粘貼完畢后如果發現繪制的結構中出現了錯誤,可以在 Word、Power Point 等文檔中錯誤圖形處通過雙擊鼠標左鍵的方法直接進行修改。 2.1 幫助學生認識結構復雜的有機物的空間立體結構 球棍模型對于一些結構比較簡單的有機物來說,有較好的課堂教學效果,但是對于那些結構比較復雜的有機物來說,其球棍模型搭建起來就比較困難了,此時,Chem Bio Office 軟件就會體現出它的優勢,學生只要在電腦上安裝了這個軟件,學會使用這個軟件,當學生學習與立體結構相關的內容時,如果遇到問題,隨時可以利用其三維轉換功能展示各種有機化合物的三維立體結構,使習慣于使用電腦的 90 后或 00后學生從立體圖形空間上理解復雜的有機分子結構。如:糖分子是如何從開鏈結構轉變為哈沃斯式等[3]。

      3 結束語

      在多年的教學中,通過讓學生親手搭建球棍模型,學生普遍反映對有機化合物結構的認識有了質的提升,對后續學習有很大的幫助。再加上 Chem Bio Office 軟件的使用,結構復雜的有機物分子的學習也容易多了。

      參考文獻:

      [1]陳莉敏,林友文,王津.模型及Chem Bio Office 在有機化學實驗中的應用[J].廣州化工,2014,42(21): 214-215.

      [2]劉春葉,苗延青,尤靜.淺談醫學有機化學教學的幾點體會[J].西北醫學教育, 2011, 19(3): 569-571.

      [3]謝惠定,黃燕,郭蘊蘋,等.Chem Office 軟件在醫用有機化學教學中的應用[J].醫學教育探索,2008, 7(5): 530-531.

      作者:唐貝 單位:河南應用技術職業學院,河南

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