微型綜合有機化學實驗教學探究

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1實驗部分

1.1實驗儀器與藥品

儀器：電動磁力攪拌器；電子天平；真空泵；減壓抽濾裝置；紫外燈；真空干燥箱；電熱吹風機；提勒熔點管；圓底燒瓶（25mL）；磁力攪拌子；溫度計（200℃）；微型醫用注射器（1mL，5mL）。藥品（均為AR級）：無水乙醇；0.5mmol/ml苯甲醛乙醇溶液（苯甲醛按比例溶解在無水乙醇后使用）；0.4mmol/ml丙酮水溶液（丙酮按比例溶解在蒸餾水中后使用）；氫氧化鈉；乙酸乙酯；硅膠板；硅油。

1.2合成路線反應式

通過對文獻已報道的各種類型二乙烯基酮合成方法的比較，我們設計了一個條件溫和、原料經濟的合成方法，即以乙醇為溶劑，NaOH為堿，室溫下反應合成二取代二乙烯基酮。具體合成反應方程式如下。

1.3實驗步驟

1.3.1合成在25ml圓底燒瓶中先加入冰水浴后的NaOH溶液（1gNaOH，7mlH2O）攪拌均勻，室溫下用微型注射器（5mL）加入苯甲醛乙醇溶液2mL，攪拌，然后用微型注射器（1mL）向體系中緩慢滴加1mL丙酮水溶液，繼續快速攪拌，析出黃色固體，TLC監測反應中苯甲醛的量保持不變后（高中教學中可省略此步，而已反應瓶中黃色固體不再明顯增加為判斷標準），將體系緩慢倒入冰水中攪拌，析出大量固體，抽濾，反復水洗濾餅至洗液pH約為中性。真空干燥后稱重，計算粗產率。

1.3.2純化把前面合成出的二乙烯基酮粗產物放入10mL乙酸乙酯溶劑中，加熱沸騰至產物全部溶解，趁熱減壓抽濾，濾液室溫冷卻，慢慢析出結晶，減壓抽濾，產物真空干燥后稱重，計算產率。

1.3.3純度及結構鑒定所得純化產物按有機化合物熔點測定方法，粗測1次，精測2次，確定產物純度及熔點。

2討論

（1）合成步驟中粗產率能夠接近定量，純化后產率也在80%以上，總體來說產率很高，有利于微量實驗操作。

（2）純化步驟中，如粗產物含水較多或為節約時間，可通過增加一步粗產物萃取操作處理即可。

（3）純化后的二乙烯基酮產物熔點為及結構。

3結語

與傳統的常量有機合成化學實驗相比較，該微量綜合有機合成實驗具有以下突出優點：

（1）實驗中原料試劑通過按比例溶解在水或無水乙醇中后，極大地解決了以往實驗中試劑污染大、刺激性氣味強的教學實踐難題。

（2）實驗中試劑用量少，“三廢”污染少，節約經費。在整個實驗過程中醛、酮等試劑用量均為微量，減少了有毒、有害試劑對人體的傷害，同時在體系的后處理中所用試劑也為水溶性低毒試劑，利于環保。

（3）合成反應時間快，現象明顯。反應在室溫下進行，條件溫和，易于實現；全部原料添加結束后5分鐘即能反應完全；同時反應體系為液體，產物為黃色固體，反差明顯，易于觀察。

（4）反應產率高，實現了原子的經濟化。反應在第一步合成中產率接近定量，第二步的重結晶后也能保證有80%以上的產率。最大程度地實現了原子經濟化，利于微型化實驗的操作。

（5）反應拓展范圍寬，利于實驗的推廣。當我們變換醛或酮的種類時，能夠合成出一系列的對稱多取代二乙烯基酮或不對稱多取代二乙烯基酮，反應現象與此類似；或可以進一步把產物二乙烯基酮作為中間體用于許多中級有機合成實驗，進而促進學生的實驗技能的提高和合成思維能力的培養。

（6）實驗中能夠培養學生完整的科研思維和實踐操作能力，利于學生對知識的融會貫通。通過對我校近700名學生的教學實踐，我們認為合成二乙烯基酮微型綜合有機合成化學實驗，由于其所用原料試劑易得，污染少，反應時間短，操作簡單易行，并可進一步拓展出系列化實驗等諸多優點，因此，非常適合引入目前的高中或本科基礎有機化學實驗教學中，進而解決一些以往實驗教學中醛酮合成難題，提高學生對醛酮類化合物理論知識的學習和掌握。

作者：張大偉單位：吉林大學農學部